Der Chesapeake ist nicht brillant oder klug, aber er ist bemerkenswert intelligent und scharfsinnig. Er verfügt über gesunden Menschenverstand und einen kühlen Kopf. Er verhält sich ruhig, wenn ihm etwas befohlen wird, und weiß, wie er seine Kräfte schonen kann. Außerdem verfügt er über eine wunderbare strategische Begabung.
Eiserne Entschlossenheit, unbeugsamer Mut und Durchhaltevermögen gehören zu den hervorstechenden Eigenschaften des Chesapeake. Er ist nicht lebhaft, sondern eher in sich gekehrt, nicht emotional oder temperamentvoll, sondern ruhig, ernst und gehorsam.
Ein guter Chesapeake ist würdevoll, aber nicht mürrisch. Er ist nicht streitsüchtig mit anderen Hunden, fängt selten einen Streit an und zieht es vor, sich um seine eigenen Angelegenheiten zu kümmern und sich aus Schwierigkeiten herauszuhalten. Wenn er jedoch dazu getrieben wird, ist er ein furchtbarer Kämpfer, dessen Kraft, Ausdauer und Entschlossenheit ihn zu einem gefährlichen Gegner für jeden Hund machen.
Er kennt keinen Leichtsinn und keine Dummheit.